Collepasso s'impone all'attenzione dello storiografo e dell'appassionato di studi locali per l'originalità del nome e per la singolarità della sua evoluzione storica.
Il toponimo, nella forma Koulopatze , è riportato in un pergamena greca del XII secolo, quale possibile traslitterazione ellenofona delle coeve forme d'archivio latino-volgarizzate Colopati e Colopaci ,presenti in diversi documenti pubblici del tempo.
Queste forme, risultato di processi di abbreviazione e fusione dei composti (Ni)colaus (Ipa)tius (casale di Nicola Ippazio o di Nicola di Ippazio) o più verosimilmente (Ni)colaus-pagi (casale del villaggio (lat. pagus/i) di Nicola o di San Nicola, sorto cioè dove esisteva un precedente insediamento così denominato ma distrutto probabilmente da incursioni saracene prima dell'anno Mille), costituiscono la vera antica denominazione del sito e dell'antico abitato dell'attuale Collepasso, e nella loro evoluzione volgarizzata (Colopatzi, Colupazo, Culopazze) sono pervenute sino a noi nella forma Culopazzo che non è, ome si crede, pronunzia dialettale dell'italiano Collepasso, bensì l'ultima evoluzione dell'originale denominazione del sito.

L'attuale nome Collepasso, invece, è costruzione linguistica storicamente recente, affermatasi nell'Ottocento, frutto di un processo di ingentilimento linguistico dell'antica denominazione attraverso forme latine settecentesche (Colyspassi, Collispassi, Collispatium) per ovvie ragioni eufoniche e come riferimento sul piano etimologico all'orografia del sito e all'antico pedaggio per l'attraversamento colle. Ancor meno attendibili si dimostrano altre etimologie proposte nel corso del tempo quali Collispascue, Collispascorum (Colle dei pascoli), Collis pacis (Collina della pace). Il casale o feudo di Colopati/Colopaci attestato nel corso del 1200 e del 1300, scomparve tra la fine del XIV e gli inizi del XV secolo e il suo territorio rimase spopolato, ossia privo di un nucleo umano stabilmente insediato, sino a tutto il 1700. Il feudo, però, continuò ad essere proprietà di varie dinastie feudali, le ultime delle quali furono le famiglie dei Massa e, a partire dal 1692, dei Leuzzi.

Lastra tombale con epigrafe funeraria in caratteri bizantini, rinvenuta nei pressi della Cappella della SS. Trinità nel 1879.

Castello baronale, arme dei Leuzzi

Alla fine del 1500 sul territorio di Collepasso è documentata la presenza di un certo numero di masserie nelle quali vivevano famiglie di coloni o lavoratori stagionali, che ovviamente non costituivano una comunità organizzata.
Agli inizi del 1800, nel territorio, si ricostituì il nuovo villaggio di Collepasso per iniziativa dell'ultima baronessa, Maria Aurora Leuzzi Contarini, e del conte Bartolomeo degli Alberti di Enno, che richiamarono sui terreni del feudo contadini provenienti dai paesi limitrofi, mediante concessioni enfiteutiche di appezzamenti di terreno a condizioni vantaggiose e con altri incentivi in denaro per dissodare i terreni e avviare le colture e, soprattutto, donando piccoli lotti intorno al palazzo baronale con l'esplicito intento di favorire la costruzione di abitazioni che, nei contratti enfiteutici, era una condizione vincolante per l'ottenimento dei terreni da parte dei contadini.

Famiglia Zabeo-Pagan, eredi della Baronessa Aurora Leuzzi dei Contarini di Venezia, fondatrice di Collepassoin una foto del 30 marzo 1930

Si andò così costituendo il nuovo villaggio di Collepasso, come frazione del Comune di Cutrofiano. Nel 1907, con apposita legge proposta dal deputato galatinese Antonio Vallone, Collepasso venne elevato alla dignità di comune autonomo e il 10 dicembre 1911 veniva emanato il Regio decreto che determinava l'estensione territoriale del feudo, dopo una lunga e sofferta controversia con l'ex capoluogo Cutrofiano. Il 18 febbraio 1912 veniva eletto il primo Consiglio comunale del nuovo Comune di Collepasso.

Tra gli edifici di importanza storico-artistica, vanno segnalati:

• Il palazzo baronale, risultato di diversi interventi di modifica e ampliamento realizzati tra la fine del 1500 e i primi del 1800, che ingloba un'antica costruzione turriforme edificata dal barone Pietro Massa dopo il 1576 quale possibile rifacimento di analoga struttura turriforme difficilmente databile; in questa parte sono visibili la merlatura e le caditoie; il palazzo, che si sviluppa su due piani con locali voltati a botte, è stato dichiarato immobile di interesse particolarmente importante ed è di proprietà comunale.
• La cappella della Santissima Trinità o dello Spirito Santo, che è il primo luogo di culto del paese e risale, stando alle imprese nobiliari scolpite nel basamento dell'altare della Madonna delle grazie, al 1600; l'attuale forma è risultato dell'intervento di ristrutturazione realizzato nel 1870; l'edificio, sottoposto a tutela, ha prospetto neoclassico, è a croce greca con bassa cupola emisferica sostenuta da quattro basse e robuste colonne e quattro arcate, con due altari in pietra leccese al di sopra dei quali sono collocate due tele ottocentesche.
• La chiesa matrice, in carparo e pietra leccese, con una grande cupola ribassata, è priva di colonne ed è a croce latina; fu progettata dall'architetto barone Filippo Bacile, di Spongano e venne costruita tra il 1865 e il 1871 da donna Consiglia Pesce e donata con atto pubblico alla popolazione di Collepasso; ha l'altare centrale e i quattro laterali in pietra leccese, ed è recentemente sottoposta ad interventi di risanamento estauro. Originariamente era dedicata alla Madonna del Buon Consiglio, mentre ora reca il titolo "Natività di Maria Vergine";
• La torre dell'orologio, prospiciente su Piazza Dante, fu edificata tra il 1913 e il 1914, in sostituzione di altra esistente nelle vicinanze.
• Il palazzo comunale, costruito a partire dal 1934 e completato, nel progetto originario, nel 1939, che si caratterizza per le arcate ogivali delle finestre e l'imponente merlatura.